E' in questo periodo che matura in lui la convinzione dell'importanza di essere presenti ai giovani adolescenti, nei quali si formano i metri di misura definitivi dei valori di vita, proponendo loro una serie di attività che favorissero un "incontro simpatico con Cristo".
Mantenendo l'impegno fra gli adolescenti, nel 1953 è stato chiamato ad essere Direttore Spirituale al seminario di Rimini per i giovani nella fascia di età dai 12 ai 17 anni (vi resterà fino al 1969).

Nel frattempo, sempre dal 1959 al 1969, è impegnato nell'insegnamento della religione in diversi istituti scolastici di Rimini e Riccione; è proprio in questi anni che è avvenuto il reclutamento di giovani volenterosi che si prestavano a fare vacanza animando i soggiorni montani per gli adolescenti in difficoltà. Nel 1968 infatti lancia la prima vacanza di condivisione presso la Casa Madonna a Canazei (TN), realizzata dal 1958 al 1961, coinvolgendo alcuni suoi studenti ed altri giovano assieme a diversi ragazzi handicappati, sotto la guida di don Elio Piccari.

È a questa esperienza che si fa risalira (1968) la nascita dell'Associazione Papa Giovanni XXIII, che ottenne poi il riconoscimento della personalità giuridica con D.P.R. 5/7/72, n. 596.
L'impegno a smuovere la coscienza dei cittadini con un'azione di presenza a fianco di chi subisce ingiustizie ("Non PER voi ma CON voi"), ha portato don Benzi ad una serie di iniziative nel corso degli anni in favore di diverse categorie di emarginati, per rimuovere le cause che producono emarginazione, costringendo, con una lotta non violenta ma decisa, chi gestisce il potere a porre leggi ed azioni giuste per un effettivo riconoscimento della dignità e dei diritti delle persone, specialmente se con problemi psichici, fisici o di relazione, affinché "non sia dato per carità ciò che è dovuto per giustizia".

Dall'incontro con persone che "nella vita non riuscirebbero a cavarsela da sole" e grazie alla disponibilità a tempo pieno di alcuni giovani, Don Oreste Benzi inizia un terzo settore dell'azione della Comunità: l'apertura della prima Casa Famiglia dell'Associazione Papa Giovanni XXIII a Coriano (FO) il 3 luglio 1972.
"Fare famiglia con chi non ha famiglia" è il motto che anima via anche l'apertura delle case successive.
Nell'incontro con i poveri si maturava e chiariva sempre più la spiritualità che sottostava a tale impegno.
E nel 1980 con quanti si sono aggregati al gruppo, Don Oreste stende lo "Schema di Vita" che presenta in poche pagine la elaborazione del patrimonio di vita in cui si sono riconosciute quelle persone e ai quali si riconosceranno quanti nel tempo si uniranno ad esse per vivere comunitariamente quella che è la chiamata vocazionale ricevuta da ciascuno, di seguire Gesù nel suo aspetto di povero e servo, condividendo la vita di quanti sono nel bisogno e che il Signore fa incontrare.

Nel 1980, in seguito all'invito del Vescovo di Rimini , Mons. Locatelli, a tutte le associazioni cattoliche di interessarsi ai tossicodipendenti, ha iniziato l'attività di condivisione tra i giovani che evadono dalla vita attraverso la droga. Attività sviluppatasi via via negli anni.
Nel 1982 il primo viaggio in Africa e precisamente in Zimbawe. In seguito il Vescovo di Ndola, nello Zambia, Mons. De Jong lo chiamava ad aprire una Casa Famiglia per bambini con handicap psichico. Il 24/5/1986 si inaugura ad Ndola la "Holy Family Home for Children"
Nel 1989 il primo viaggio in America Latina, per valutare la possibilità di una condivisione diretta con chi vive in grosso disagio e povertà in Brasile. Fino ad oggi sono state avviate all'estero case-famiglia o comunità terapeutiche in Tanzania, Sierra Leone, Cile, Bolivia, Kenya, Russia, India, in Croazia e in Bosnia. Sono previste aperture in Bangladesh e in Israele.

Nel 1991 e più intensamente nel 1993 Don Oreste ha incontrato la realtà della prostituzione, intuendo, tra i primi che il commercio del sesso per strada aveva caratteristiche di schiavitù. Da allora è cominciato un cammino di aiuto alle ragazze "schiavizzate", contattando migliaia di ragazze e togliendone dalla strada più di mille. Parallelamente Don Oreste Benzi e l'Associazione Papa Giovanni XXIII ha denunciato pubblicamente il racket che gestisce il commercio di esseri umani sia con manifestazioni pubbliche (Natale 1995) sia attraverso i mezzi di informazione, sia come testimone al processo per riduzione in stato analogo alla schiavitù a Rimini nel giugno 1996.

A tutt'oggi la Comunità Papa Giovanni XXIII conta 166 case-famiglia, con circa 1.000 persone accolte, 27 Comunità Terapeutiche per il recupero dei tossicodipendenti con 450 ragazzi, 15 cooperative sociali per il reinserimento lavorativo, 40 campi di condivisione per "dare una vacanza a chi non ce l'ha", 6 Centri diurni per le persone con handicap in situzazioni di gravità, 7 pronto soccorso per adulti e 7 per minori, la capanna di Betlemme per l'accoglienza delle persone senza fissa dimora e circa 30 progetti multisettoriali per favorire l'autosviluppo dei popoli del Sud del mondo. Ogni giorno alle mense della Comunità Papa Giovanni mangiano 3.500/4.000 persone.